Asetilenin Katılma Reaksiyonları

Merhaba arkadaşlar, alkinler konusuna devam ediyoruz, kimyasal reaksiyonlarda asetilenin kimyasal reaksiyonlarını göreceğiz arkadaşlar.
Asetilenin kimyasal reaksiyonlarını üç grupta işleyeceğiz.
Katılma reaksiyonları, polimerleşme ve yer değiştirme reaksiyonları olmak üzere üç grupta işleyeceğiz.
Bu dersimizde asetilenin katılma reaksiyonlarını göreceğiz.
Çünkü önemli reaksiyonlar.
Diğerleri içerisinde kaybolmasını istemedim.
Şimdi arkadaşlar katılma dediğimiz şey neydi?
Alkenlerden hatırlayalım.
İkili bağları biz açıyorduk.
Bu reaksiyon katılma reaksiyonuydu.
Asetilenin katılma reaksiyonlarına bakın ne katılabilir, ne katabilir mişiz?
Hidrojen, brom ya da başka halojenler de katabiliriz.
Hidrojen klorür katabilirim, su katabilirim.
Şimdi her birini tek tek görelim.
Hidrojen katılmasında iki tane katalizörümüz var.
Birisi Lindlar katalizörü.
Paladyum kullanıyoruz.
Bir diğeri ise platin.
Lindlar katalizöründe arkadaşlar elinizdeki hidrojen ne kadar olursa olsun reaksiyon alkende duruyor.
Zaten gördüğünüz gibi bir hidrojen gönderilmiş.
Hatırlayalım her bir pi bağının açılması için bir h2 lazımdı, iki hidrojen atomu bir h2.
Bakın bir hidrojen gönderiyorum hidrojen gazına ne olur?
Burası açılır ve ne olur arkadaşlar?
Bir hidrojen bu tarafa, bir tane hidrojen bu tarafa.
ch2, ikili bağ, ch2 elde ederim ve alkende olay biter.
Devam ediyorum.
Şimdi platin katalizörünün önünde iki tane hidrojen gönderdim.
Bakın iki hidrojen demek ne demek?
Dört tane hidrojen atomu o zaman iki buraya pardon şöyle birer tane böyle, birer tane de böyle.
Yani ne olacak?
İki hidrojen atomu iki hidrojen atomu olursa ch üzerinden iki hidrojen daha gelirse ch3 olur.
ch3 olur.
İlk basamakta alkeni elde diyorum daha sonra bakın bir hidrojen gönderdiğimiz zaman alken olur, bir hidrojen daha gönderdiğimiz zaman da ben alkan elde etmiş olurum.
Platinle ben dört hidrojen atomu da bileşiğime bağlayıp da alkan elde edebiliyorum, devam ediyorum.
Sırayla gidelim, brom gönderelim.
Şimdi alkenlerde de biz bu reaksiyonu görmüştük.
pi bağına brom katılıyor ve bromun kırmızı rengi var.
Brom serbest halde kırmızı kahverengi bir renkte.
Brom bileşik içine geçince bu kırmızı kahverengi renk kaybolur arkadaşlar.
Bu rengin kaybolması bize bileşikte ikili veya üçlü bağ olduğunu gösterir bakın.
Sadece ikili ya da üçlü demiyorum.
Sonuçta pi bağı olduğunu ben buradan anlarım.
Kırmızı renk, kırmızı kahverengi renk kaybolursa şimdi dikkat.
Bir tane br2 gönderiyorum.
Bir br2 demek bir tane pi bağının gösterir bize.
Bir tane daha açılsın o zaman.
Bir brom buraya, bir brom buraya gelir.
Şöyle gösterelim bir brom bir brom buraya gelecektir.
Şu şekilde bir reaksiyon bir bileşik elde edeceğim.
Peki alken gibi olacak.
Evet alken oldu.
Gördüğünüz gibi bileşiğimiz de bu şekilde sonlandı.
Peki ben bu işleme bir daha devam edersem iki tane br2 gönderirsem o zaman şöyle bir gözümüzde canlandıralım.
Bir brom buraya gelse bir tane buraya gelse bir tane buraya bir tane de buraya gelir.
Ne olacak peki ikili bağ?
O üçlü bağı açıyorum, bir tane bağım kalacak.
Arada bakın ch'ı yazdım.
Tek bağ yapıyorum.
Çünkü ben buralara artık iki tane brom göndermiş oluyorum arkadaşlar.
Karbonlar 4 bağ yapmış oluyor ve ben dört tane brom olan bir bileşik elde etmiş oluyorum ve ortamdaki kırmızı kahverengi renk de kayboluyor.
Ben buradan pi bağı olduğunu anlıyorum.
Yani sorularda dikkat edeceğiniz kaç tane brom gönderiyorum?
Bir brom gönderirsem bir pi bağı açılır, iki brom gönderirsem iki tane bağ açılır.
Arkadaşlar devam ediyorum hidrojen klorür, hidrojen klorür gönderirken ne yapacağım?
Şimdi arkadaşlar hidrojen klorürü gönderelim.
Simetrik bir bileşik var elinde, yani iki taraftaki hidrojen sayısı aynı.
O yüzden bir tane hidrojen bu tarafa, öbürü de klor da bu tarafa farketmez.
Ch cl ve ch2 şeklinde.
Ama tabii ki bir tane gönderdiğim için ben bir tane pi bağını açtım.
Bakın ch cl bir tane pi bağını anlaştım.
Bu sefer bir pi bağı bir sigmam kaldı ch2 bileşiğim de bu şekilde olur.
Gelyorum en önemli reaksiyona.
Su.
Şimdi su gönderiyorum.
Alkinlere su gönderdiğimiz zaman bir sıkıntımız var.
Şimdi lütfen burayı dikkatle dinleyin arkadaşlar.
Ben suyu gönderiyorum.
Suyu hidrojen ve oh olarak düşünün.
Burada yine karbon bağlı olan hidrojenler eşit olduğu için hidrojenin oh'ın ne tarafa gittiği önemli değil.
Hidrojen şöyle gelsin, oh da böyle gelsin.
ch'a oh bağladım.
Diğer ch'a da hidrojen bağladım.
Şimdi gördüğünüz gibi ben bir tane pi bağını açıyorum, bir tane pi bağı açık.
Yalnız bu oluşan bileşik arkadaşlar enol dediğimiz bileşik ve kararsız bileşiktir.
Hemen bu başka bir şeye dönüşür.
Buradaki mekanizma da şöyledir.
Oksijen üzerinde bağ yapmayan elektron çifti kapanır.
Buradaki ikili bağ açılır ve bu hidrojen de ch2 tarafından yakalanır.
Hemen bileşiğimi yazıyorum.
Bakın karbon oksijen hidrojen.
Hidrojeni bu tarafa yazdım.
Tekli bağ, ch2 idi şu hidrojeni ch2 kaptı.
ch3 Gördüğünüz gibi bakın ne elde ettim?
Aldehit elde ettim.
Şimdi diğer reaksiyonuma geçiyorum.
Bakın bu seferde yine alkin ama bu sefer üç karbonlu alkin yukarıdaki iki karbonlu bir alkindi.
Hemen devam ediyorum.
Onu da başka bir renkte yapayım.
Şaşırmayalım.
Şimdi hidrojen ve oh olarak alıyorum.
Burada arkadaşlar neyi kullanacağım?
Burada markovnikov kuralını kullanacağım.
Hidrojen fazla olan yere hidrojen diğer karbonu da diğer grup.
ch3 yazdım karbonu yazdım oh'ı yazdım, ch2 yazdım.
Burada ikili bağım var.
Yine oksijen üzerinde bağ yapmayan elektron çiftleri var.
Şimdi bu elektron çiftleri kapanacak aynı olay.
Burası açılacak ve hidrojen ch2 tarafından yakalanacak.
Bu enоl formudur.
Şimdi yine kararsızdır.
Enоl kararsız hemen ketoya doğru gider.
Hemen ketoya doğru gidecek.
Bu sırada yukarıdaki bileşiğimizin de keto olduğunu da gösterin.
Enol formu.
Bu da keto formudur.
Bu etomer diyoruz arkadaşlar.
Enol oluştuğu zaman direkt kendi keto haline doğru götürmeye çalışır ve hemen yine oradan farklı bir renk alayım kırmızı yazayım.
Şimdi bileşiğimi düzenliyorum.
ch3'ü yazdım.
Karbonu aldım, bakın burada ikili bağ oluşuyor.
İkili bağ oluştu oksijeni attı, tekli bağ oluştu.
Bu hidrojen bu taraftan alındı.
Bakın ch3 ve keto formudur.
Keto formu oluştu.
Peki bu bileşik ne?
Bu bileşik aldehit değil.
Bu bileşik arkadaşlar nedir, nedir, nedir?
Hemen söyleyeyim bu bir ketondur arkadaşlar ve yukarıda bir notumuz var onu dolduruyoruz.
Etine su gönderdiğim zaman aldehit oluşur.
Sorularda bu karşımıza gelir.
O yüzden lütfen önemli diğer alkinlerden iki karbondan daha çok karbon olan alkinlere su gönderdiğimiz zaman arkadaşlar bileşiğim ketonla biter.
Burası çok önemli ve karıştırılan bir kısım lütfen dikkat.
Olay nedir, bu olaya sebep olan şey enol keto formudur.
Bileşiklerimizin enol hali kararsız yani ikili bağ karbonuna h bağlı olmayacak o şekilde düşünün.
Oluşan oh direkt nereye geçiyor?
Karbon oksijen ikili bağ oluşturmaya doğru geçiyor.
Bu oluşurken de bu sefer bileşiğimizin tabii ki formu değişiyor.
İki karbonlu alkinden alkine su kattığımız zaman aldehit oluşur.
Üç karbonlu ve daha fazla karbon içeren alkinlere su kattığımız zaman ise ketonla ben bileşiği bitirdim arkadaşlar.
Evet bu dersimiz bu kadardı.
Bundan sonraki derste görüşmek üzere arkadaşlar.
Hoşçakalın.